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Le film est en une adaptation du roman Wiseguy: Life in a Mafia Family de Nicolas Pileggi, une biographie du gangster Henri Hill devenu indic de la police. Le film, qui suit la vie d’Henri, est une sorte de fresque de la mafia italo-américaine de Brookline depuis les années 50 jusque qu’à la fin des années 70. Henri fils d’immigré irlandais, grandit en regardant les gangsters dans la rue d’en face et pour lesquels il développe une rapide fascination : “Cela voulait dire être quelqu’un dans un quartier peupler de gens qui ne sont personne”. Malgré, ou à cause, des nombreuses réprimandes de sa famille, Henri tisse petit à petit des liens avec les membres de la mafia qui l’acceptent comme un des leurs. La large majorité des personnages présents dans le film sont inspirés des réelles personnalités de la mafia. L’on suit donc l’évolution d’Henri dans ce milieu fait d’illégalité dont il se délecte. Le film raconte notamment les braquages des compagnies Air France en 1967 et Lufthansa 1978. Le second braquage marque en réalité le début de la descente aux enfers d’Henri et de ses compagnons car la somme colossale dérobée attire l’attentions des autorités et la jalousie de nombreux personnages qui sont successivement exécutés. Le FBI finit par mettre la main sur Henri qui finira par accepter de dénoncer ses camarades en échange de protection.

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